CUVINTE CHEIE: hidrocarburi aromatice, arenelor, sp2-hibridizare, un singur nor p-electron conjugat circular, reacție ionică mecanism de deplasare, de substituție electrofilă, nitrare, halogenare, alchilare, alchilare Friedel-Crafts alchenelor, hidrogenare, oxidare.
Structura moleculară a benzenului. aromat
hidrocarburi aromatice (arenelor) - sunt hidrocarburi ale căror molecule conțin una sau mai multe cicluri benzenice.
Cel mai simplu reprezentant al hidrocarbură aromatică este benzen, formula moleculară este C6 H6. Se constată că toți atomii de carbon din molecula de benzen sunt coplanare, formând un hexagon regulat (Fig. 1). Fiecare atom de carbon este legat la un atom de hidrogen. Lungimilor tuturor legături carbon-carbon sunt aceleași și cuprind 0139 nm.
Punct de vedere istoric, denumirea „hidrocarburilor aromatice“ sa întâmplat pentru că mulți derivați de benzen, care au fost izolate mai întâi din surse naturale, are un miros plăcut.
În prezent, „aromaticitate“, termenul se înțelege, în primul rând, natura specială a reactivitatea substanțelor cauzate, la rândul lor, caracteristicile structurale ale moleculelor acestor compuși.
Care sunt aceste caracteristici?
În conformitate cu formula moleculară C6 H6 benzen este un compus nesaturat, și se poate preconiza că va fi caracterizată prin tipic pentru reacția de adiție de alchene. Cu toate acestea, condițiile în care alchenele intră rapid într-o reacție de adiție, benzen nu răspunde sau răspunde lent. Benzenul și nu dă reacții calitative specifice tipice hidrocarburilor nesaturate: Onne decolorizes apă de brom și o soluție apoasă de permanganat de potasiu.
Acest caracter de reactivitate datorită prezenței inelului aromatic al sistemului conjugat - un singur nor p-electron.
Molecula benzen fiecare atom de carbon este în sp 2 hibridizarea și asociate trei s-legătură la doi atomi de carbon și un atom de hidrogen. Al patrulea electron de valență al unui atom de carbon situat pe p orbitalii perpendicular pe planul moleculei. Molecula de benzen are loc orbitali p laterale care se suprapun fiecare atom de carbon p orbitali cu doi atomi de carbon adiacenți (Fig. 2). Rezultatul acestui cuplaj este format dintr-un singur nor p-electron. dispuse deasupra și dedesubtul planului inelului benzenic - făcut conjugare circulară.
Un astfel de sistem ciclic, cu un total de șase nor de electroni foarte stabil energetic favorabil; totuși preferabil benzen vine în acele reacții în care este păstrat un ciclu aromatic.
Fig. 2. Structura electronică a moleculei de benzen: a) p orbitali suprapuse schemă; b) un singur nor p-electron.
Subliniem încă o dată că, în molecula de benzen nu se poate separa trei duble și trei legături simple. Densitatea de electroni este distribuit uniform în moleculă, și toate legăturile dintre atomii de carbon sunt complet identice. De aceea, trebuie să ne amintim că formula Kekule, care este adesea folosit pentru imagini de benzen, este condiționată și nu reflectă structura reală a moleculelor sale.
Compușii Deci aromaticheskimiyavlyayutsya ale căror molecule au un grup ciclic stabil, cu un caracter special de conectare. Având formula moleculară, indicând un înalt grad de nesaturare, aceste substanțe, cu toate acestea, nu reacționează ca nesaturat și provin, în principal, în reacția de substituție cu conservarea unui sistem aromatic.
Formula generală a seriei omoloage de hidrocarburi aromatice CnH2n-2.
Cel mai apropiat Omologul de benzen este metilbenzen. Mai multe sanse de a utiliza numele său trivialnoe - toluen:
Benzenul și toluenul nu sunt izomeri aromatici. Aceste substanțe sunt caracterizate printr-un izomeri Interclass. Astfel, corespunzătoare formulei moleculare C6 H6 și, prin urmare, benzen izomeric neperedelnye hidrocarburi aciclice conținând două triple sau două duble și o triplă legătură în moleculă, de exemplu:
Deoarece arenelor cu opt atomi de carbon este posibilă izomerie asociată cu compoziția și uglevodorodnyhradikalov aranjament relativ. Dacă legat de inelul benzenic doi substituenți, aceștia pot fi în trei poziții diferite în raport cu celălalt adiacent (poziție orto oboznochayut prefix) printr-un atom de carbon (meta) și opuse reciproc (para). Xilen, care stukturnye izomerii cu formula dată mai jos, este numele comun pentru xilen.
Astfel, formula moleculară C8 H8 corespund celor patru hidrocarburi aromatice izomere:
Multe Omologii benzen sunt nu numai sistematice (atunci când este privit ca derivați ai benzenului), dar cu nume triviale, de exemplu:
Ar trebui să-și amintească numele radicalilor formați de hidrocarburi aromatice:
Sunt derivați de benzen cu catene laterale nesaturate (desigur, ele nu sunt omologi)
Să ne amintim că radicalii nesaturați
Ei au nume de vinil și, respectiv, etinilestradiol.
Arena poate cuprinde mai multe nuclee benzenice în moleculă. Astfel de substanțe sunt numite hidrocarburi aromatice policiclice. Acestea sunt împărțite în compuși cu nuclee benzenice izolate, de ex
și compuși cu inele benzenice condensate, care este cel mai simplu exemplu naftalina: