Prezența în molecula de grupări funcționale de aminoacizi aminoacizi acizi și bazici duce la amfoter. Ca orice compus amfoter aminokis loturi formează săruri cu acizi precum acțiunea și acțiunea alcalii.
Aminoacizii fiind compuși heterofuncționale trebuie să prezinte proprietăți atât unul și celălalt grup funcțional.
Reacția grupării carboxil
1. Formarea sărurilor intramoleculare.
Deoarece cationii metalelor grele a-aminoacizi formează o sare de chelat. Astfel, cu un cupru home-hidroxi proaspăt preparat (II) sub formă de acid-α amino chelat săruri bine cristalizabili de cupru (II), vopsite în culoarea albastru:
2. Formarea esterilor.
Deoarece reacția de esterificare continuă într-un mediu acid, esteri ai aminoacizilor-complexitate LARG sunt produse sub formă de săruri, la gruparea amino:
Esterii rezultați pot exista sub formă de ioni bipolari, cu toate acestea, în contrast cu aminoacidul inițial, acestea sunt solubile în solvenți organici și au un punct de fierbere scăzut. Acest lucru face posibilă separarea unui amestec de distilare ester al unui aminoacid.
3. Formarea de cloruri acide.
Această reacție este adesea numită reacție grupă carboxil „activat“. Clorurile α-aminoacizi preparați prin acțiunea clorurii de tionil asupra aminoacidului (SOCl2) sau clorură de fosfor (V) (PCI5). Clorurile rezultate sunt instabile și există doar sub formă de săruri:
Prin urmare, reacția este efectuată în mod obișnuit mai întâi prin protejarea grupării amino prin acilare (vezi., Etc).
4. Formarea amide de aminoacizi.
Astfel de amide obținute prin acțiunea amoniacului sau a aminelor primare cloruri acide cu grupare amino protejată. In cazul reacției cu amine preparate folosind un amide de aminoacizi substituiți cu azot:
5. Decarboxilarea aminoacizi.
În condiții de laborator, această reacție are loc sub încălzire cu amino Ba (OH) 2. Rezultatul este o amină primară:
Toate reacțiile grupărilor carboxil ale aminoacizilor pot fi reprezentați prin următoarea schemă:
1. Reacția de acilare. ObrazovanieN-amidelor substituite.
amide N-substituite sunt adesea tratate ca derivați N-acil. Această reacție a fost observat anterior ca o reacție de protecție amino. Ea poate fi privită ca un proces de acilare a clorurilor grupa amino sau anhidride acide:
Reacția are loc cel mai bine într-un mediu alcalin. Un exemplu este prepararea N-benzoilalanina în prezență de hidroxid de sodiu apos. Această metodă de obținere a derivaților N-acil prin acilarea numita SchottenBaumann:
Alcalii necesară pentru legarea eliberată clor-hidrogen, deoarece într-un mediu acid derivați de N-acil sunt ușor hidrolizate, eliberând original aminoacizi:
Această metodă convențională de deprotejare. Cu toate acestea, în unele cazuri, este imposibil de a elimina gruparea protectoare prin hidroliză acidă. De exemplu, hidroliza peptidelor va rupe legătura peptidică. În aceste cazuri, protecția este efectuată cu reactivi de ștergere nu este posibil să se efectueze hidroliză, și orice altă metodă. De exemplu, amino pot fi protejate prin reacția cu clorură de carbobenzoxi (cloroformiat de benzii). Carbobenzoxi apoi îndepărtată prin hidrogenoliză catalitică:
