Acizii carboxilici nesaturați includ hidrocarburi nesaturate radical legat la gruparea carboxil. Molecula de acizi carboxilici nesaturați pot conține unul, două sau mai multe legături duble sau triple și combinații ale acestora.
Cel mai simplu reprezentant al acidului carboxilic nesaturat - acidul acrilic, care corespunde cu acroleina aldehidă nesaturată:
acid acrilic acroleina
(Propenal) (acid propenoic)
½ ½ ½ ½
acidul vinilacetic, acidul metacrilic, acidul crotonic
(3-butenoic) (2-metilpropenovaya) (2-butenă)
Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici nesaturați sunt cauzate atât prin prezența grupărilor carboxil și prezența legăturilor multiple (duble sau triple).
Deoarece acestea sunt capabili să formeze săruri acide, cum ar fi compuși nesaturați intră în reacția de adiție (hidrogenare, halogenarea) și polimerizarea.
acizi grași superiori
Conform cu numărul de atomi de carbon în radicalul de acid se disting mai mici (cu greutate moleculară mică) și mai mare (greutate moleculară ridicată), care conțin mai mult de 10 atomi de carbon.
Acid superior inclus în compoziția de grăsimi (lipide) și, prin urmare, sunt numite „acizi grași“ (IVH). Cele mai cunoscute acizii carboxilici, care sunt o parte din grăsimile sunt:
butiric C3 H7 COOH (cea mai scăzută de acid)
acid palmitic C15 H31 COOH
Acid stearic C17 H35 COOH
acid oleic C17 H33 COOH
acid linolenic C17 H31 COOH
acid linolenic C17 H29 COOH
Este ușor de observat că acești acizi grași (numiți acizi grași esențiali) sunt un lanț drept cu un număr par de atomi de carbon datorită particularităților biosintezei lor, care are loc din reziduurile de acid acetic (C2).
IVH - substanta cea mai mare parte incolor, solid, cu nici un gust sau miros. În apă, ei nu se dizolvă, dar ușor solubili în solvenți organici.
Un amestec de acizi palmitic și stearic numit „stearină“.
IVH, de asemenea, solubil în soluții apoase concentrate de alcalii, în care sărurile sunt formate IVH - săpun.
acid gras superior utilizat la fabricarea detergenților, cauciuc sintetic, linoleum, vopsele, ca agenți de hidrofobizare pentru tratarea materialelor de construcții.
Q № 6. Esterii (30 min)
Esteri numite compuși organici ale căror molecule constau din radicalii hidrocarbonați (alcool rezidual) și reziduuri acide unite printr-un atom de oxigen. Esterii pot fi considerate ca derivați ai acizilor în care atomul de hidrogen din grupările carboxil substituite radical:
Formula generală pentru esterii este aceeași ca și cea a acizilor carboxilici CnH2n O2.
Esterii pot fi formate atât cu acizi organici și anorganici:
Etil Etil etil
acid acetic, acid sulfuric, acid azotic
esteri Nomenclator
Esterii sunt în mare parte menționată de acid și alcool, din care resturile sunt implicate în educația lor. În conformitate cu nomenclatura sistematică se numește esteri, adăugați ca prefix numele radicalului la acidul din titlu alcool, în care se încheie „- oic“ se înlocuiește cu „- OAT“.
½ ½ ½ ½
metil etil eter, metil etil eter
formic butiric propionic acetic
Acid Acid
metil etil eter, metil etil eter
metan etan propan butan
Acid Acid
metilmetanoat etil etanoat propanoatului metilbutanoat
acetat de metil formiat metilpropionat metilbutirat
esteri izomerie
esteri izomerie definiți radicalii izomerie ai acizilor și alcooli implicați în formarea lor.
Esterii sunt izomeri interclass cu acizi carboxilici având aceeași formulă generală.
Proprietățile fizice ale esterilor
Esteri alcooli primar și secundar, acizi și reprezentanți - fluide mai ușoare decât apa, substanțe volatile, în cele mai multe cazuri, au un miros plăcut de fructe. Fierberea temperaturile și topirea esterilor puncte de fierbere mai scăzute și topirea acizilor organici de pornire. Esteri ai apei insolubile cu numai cel mai mic număr de atomi de carbon. Majoritatea esterilor este slab solubil în apă, dar ușor dizolvat în solvenți organici.
Acetat de etil - un lichid cu un miros plăcut, se evaporă ușor, este slab solubil în apă. Cu aerul formează amestecuri explozive de acetat de etil. Eterul este capabil de electrificare. La contactul cu oxidanți puternici (permanganat de potasiu KMnO4. Anhidridă cromică CrO3. Na2 O2 de peroxid de sodiu), se aprinde spontan.
Metode pentru prepararea esterilor
Cel mai important proces pentru producerea de esteri - reacția de esterificare: acidul reacționează și alcool.
acid acetic, ester propilic al acidului acetic 1-propanol
Folosind metoda de marcare a dovedit că esterificarea moleculelor de acid sunt scindate grupare hidroxil OH- și moleculele de alcool din - hidrogen.
Proprietățile chimice ale esterilor
1. Hidroliza esterilor
Hidroliza esterilor este proprietatea lor chimice de bază. Această reacție este scindarea esterilor sub influența apei (reacția de esterificare inversă). Reacția are loc în acide (catalizatori de reacție - protoni H +) și în mediu alcalin (catalizator de reacție - hidroxid de ioni OH -).
Esterul propilic al acidului acetic acetic 1-propanol
acid acetic propil eter acetat, 1-propanol
În prezența reacție alcalină este ireversibilă, deoarece Saponificarea are loc - formarea sărurilor acizilor carboxilici.
În soluții diluate de săruri ale acizilor minerali, acizi carboxilici sunt transformați din nou în acidul carboxilic inițial:
acid acetic, acetat de sodiu
2. Reacția de reducere
un amestec de doi alcooli Când esteri regeneratoare:
½ ½ alcool propil
½ alcool izopropilic
Utilizarea de esteri
Mulți esteri au un miros plăcut. Astfel, amileter are miros de cireșe acid formic, cu acetat de izoamil - miros de pere. Acești esteri sunt pentru fabricarea esențelor artificiale, folosite în producția de apă de fructe, etc. precum și parfumuri.
acetat de etil a fost utilizat ca solvent, și în fabricarea medicamentelor.
Grăsimile - un amestec de esteri formați glicerol alcool trihidric și acizi grași superiori. Structura de grăsime a fost găsit în 1811 de chimistul francez Chevrel. In 1854 Berthelot sa dovedit grăsimi structura, care le primește prin încălzirea la glicerină IVH.
Denumirea comună a acestor esteri - gliceride. Ele pot conține resturi identice sau diferite de acid. Cele mai frecvente acizi având un număr de carbon 12 - 18 ani.
De obicei, toți esterii, fac parte din grăsimea sunt esteri complet, adică glicerol reziduu derivat care este legat de trei fragmente IVH; astfel de esteri ai glicerolului complet numite trigliceride.
Reacția de preparare a trigliceridelor oleodistearina constând din reziduu de acid oleic și resturi de acid stearic de două pot fi scrise după cum urmează:
glicerol IVH oleodistearin
Glicerol - componenta constantă a grăsimii, adică Ea vine în toate grăsimile naturale. Acid este inclus în compoziția grăsimilor sunt foarte diverse. De la grăsimi au aproximativ 50 de acizi diferiți.
În prezent, valoarea practică este doar obtinerea de grăsime din surse naturale - animale și plante; sinteza de grăsime până la neeconomică.
Proprietățile fizice ale grăsimilor
Grăsimile sunt de origine animală și vegetală. Unele grasimi la temperaturi normale - solide (de exemplu, carne de oaie și seu de vită), cealaltă - moi sau chiar lichide. Grăsimi lichide sunt denumite în mod obișnuit ca uleiuri.
Grasimile nu au punct de topire constant sau punct de curgere, din moment ce sunt amestecuri multicomponente. Punctul de topire al grăsimilor depinde care sunt incluși acizi grași. Grăsimile din moleculele care predomină resturile de acizi saturați (de exemplu, palmitic și stearic) - solide ale căror molecule predomină resturile de acizi nesaturați (oleic, linoleic, linolenic), - lichid. Prin urmare, determinarea temperaturii de topire de grăsime dă o idee despre componența sa. Mai jos se solidifica alte unturi piuliță (- 27 0 C), de mai sus - grăsime de oaie (55 0 C).
Proprietățile chimice ale grăsimilor
1. Hidroliza (saponificare) Fat
Saponificarea alcalină a grăsimilor IVH formate de sare - săpunuri și glicerol:
stearat de sodiu, glicerol trigliceridă
acid stearic (săpun)
2. Hidrogenarea (Hidrogenarea) Fat
Fat Hidrogenarea este procesul de adăugare de hidrogen la resturile acizi nesaturați care cuprind grăsimile, prin care aceste reziduuri devin reziduurile acide limitative.
De exemplu, resturile de acid oleic, linoleic și linolenic Legându două, patru sau șase atomi de hidrogen sunt transformate în resturi de acid stearic.
½ Ni ½
grăsimi hidrogenate solide nu sunt utilizate numai în scopuri tehnice (săpun de luare a), dar și grăsimi comestibile (margarina).
„Margarină“ nume provine din cuvântul grecesc „Margaron“, adică perle. Prima metodă de producere a margarinei prin hidrogenarea grăsimilor vegetale a fost propus chimist francez Meige Mourier. Margarina ia adus faima - a câștigat premiul numit de Napoleon al III pentru inventarea unui înlocuitor de unt.
O hidrogenare mai semnificativă a acizilor grași grăsimi sunt transformați în alcooli cu masă moleculară mare aplicabile producției de înlocuitori sintetici pentru săpun.
3. Oxidarea grăsimilor
O proprietate caracteristică cu grăsime, precum și alte substanțe organice, este oxidarea. Această reacție este însoțită de eliberarea de energie 39 kJ per 1 g de grăsime, care este mai mult decât dublul termic efect oxidarea carbohidraților sau proteinelor.
O altă caracteristică a oxidării grăsimilor este că în oxidarea 1 g de grăsime este format de 1, 4 g de apă. Aceasta este o contribuție semnificativă la menținerea echilibrului total de apă al organismului. specii care trăiesc în animale deșert (de exemplu, cămile) astfel apa endogena satisface pe deplin nevoile lor în umiditate.
Oxidarea poate fi supus, iar resturile de acizi grași nesaturați, în locul legăturilor multiple. Acest proces se numește grăsimi progorganiem. Ca rezultat, format cu acid butiric tip lanț mai scurt are un miros neplăcut.
Pe numărul legăturilor multiple depinde de capacitatea uleiurilor de uscare. Uleiurile vegetale care conțin în compoziția lor legături nesaturate, oxidare pentru a forma un film transparent subțire solid, care se numește „linoksina“. Oil usuca mai ușor, mai multe legături duble sunt reziduuri acide.
Ulei pe la capacitatea de uscare sunt împărțite în
seminte de in, nuci, mac, cânepă
Pentru a accelera procesul de uscare, uleiuri de uscare sunt fierte și se adaugă la ea așa numitele uscătoarele - catalizatori pentru a accelera uscarea. Ca desicanți utilizate săruri de mangan, cobalt, plumb. ulei de uscare, supus la încălzire (gătit) în prezența sicativi numit lac.
Procesul de uscare a uleiului de uscare este foarte complex și încă nu este pe deplin înțeles. Este cunoscut faptul că procesul de polimerizare a resturilor de acizi nesaturați constă în uscarea generatoarelor pe bază de uleiuri sicative, și, eventual, de asemenea, oxidarea acestora. oxigenul din aer, precum și uscătoare este de polimerizare catalitică.
Uleiul de in este utilizat pentru vopsele de ulei de gătit, pentru prepararea mușama, linoleum, etc.
Săpun - săruri ale acizilor carboxilici cu greutate moleculară.
stearat de sodiu stearic
Săpunurile sunt împărțite în solubile și insolubile. săpunurile solubile - acesta este sodiu și de potasiu sărurile IVH. Săpunurile de sodiu sunt solide și potasiu - săpunuri lichide.
Săruri ale metalelor alcalino-pământoase (Ca, Mg, Ba) nu se dizolvă în apă și se precipită. Din acest motiv, detergente de spălare în apă grea care conține săruri ale acestor metale, scade brusc.
Sub detergente înseamnă capacitatea detergenților și a soluțiilor lor îndepărtate de pe suprafețele spălate lipirea particulelor de murdărie și de a le transfera într-o stare suspendată sub formă de emulsii și suspensii.
Detergenta posedă săruri ale acizilor carboxilici cu număr de carbon de la 11 la 20. Sărurile acizilor carboxilici cu număr de carbon mai mic de 10 și mai mare de 20 nu au detergente.
Săpunuri obținute ca și în industria de săpun în prelucrarea grăsimilor.
stearat de sodiu, glicerol trigliceridă
acid stearic (săpun)
Acesta este acum utilizat pe scară largă agenți activi de suprafață sunt agenți tensioactivi (agenți de umectare, detergenți), care sunt săruri de sodiu ale acizilor sulfonici. acid sulfonic - derivați ai hidrocarburilor, în care atomul de hidrogen este substituit cu un radical de acid sulfuric - SO3 H.
Ceruri (ceara de albine) - este esteri ai acizilor grași cu alcooli monohidroxilici și macromolecular (superior). Această grăsime-ca substanțe de origine vegetală și animală. Numai că în loc de glicerol în compoziție includ ceruri, alcooli superiori.
În aparență, proprietățile fizice și sursele de grăsimi și ceruri au multe lucruri în comun, dar ceara este foarte rezistent la atac chimic și nu se schimbă în timpul depozitării prelungite.
Există o modalitate simplă de a ajuta distinge între ele. Un ulei de încălzire puternică produce un acroleina ascuțit miros neplăcut, și în care ceara are un miros plăcut.
Ceruri sunt vegetale, animale, fosile și sintetice.
Ceară de palmier este în gropi inelate palma ceara trunchi, în cazul în care acesta este fragmentat. Un copac produce 12 kg de ceară.
ceară de Japonia este obținut din arborele de lac, originar din Japonia și China.
ceară vegetală filmate fructe, legume și fructe de pădure (cum ar fi afine).
Ceara de albine - cel mai cunoscut al acestui tip de ceară - reprezintă eter palmitinomiritsilovy.
Lână (lânos) ceara - lanolină - acoperă abundent mătreața animalelor.
Spermanțet este conținută în cavitățile osoase craniene ale unor specii de balene, în special balene sperma. La 90% din ester palmitinotsetilovogo:
ceară chineză produse de insecte scara care populează chinezesc Frasinul și formele ei o învelitoare de ceară. Complexul cuprinde ester geksakozanovoy CH3 (CH2) 24 COOH și alcool hexadecanoic CH3 (CH2) 15 OH.
Pentru ceruri includ sebum și cerumen.
bacterii Ceara acoperă suprafața bacteriilor acide, cum ar fi tuberculoza, asigurarea rezistenței acestora. Prezintă niște esteri ai acidului complex mikolevykh S88 N172 octadecanolul O2 și C20 H42 O
ceară de turbă se obține prin extracție cu benzen, la 80 0 C turbă bituminos rideable.
Ceară Lignitul benzină (ceară montană) recuperată din gudron de cărbune brun.
ceară minerală - ozocherită - un mineral al bitumului de grup.
ceruri sintetice obținute prin rășină petrolieră și parafine, și derivați ai acestora.
Cerurile sunt utilizate în mai mult de 200 de industrii. Acestea fac parte din lacuri, compoziții de acoperire pentru metale, țesături, hârtie, piele, lemn; ca un material izolator; componente unguente în produse cosmetice și medicină.