Războiul Livonian (1558-1583), războiul Moscovei cu Ordinul livonian, Marele Ducat al Lituaniei (atunci polono-lituaniană) și Suedia pentru accesul la Marea Baltică.
a se proteja de încheierea polono-lituaniană în 1570 cu ea de trei ani armistițiu, Ivan IV a decis să atace suedezii, sprijinindu-se în ajutorul Danemarcei; în acest scop, el a format din ele capturat Baltică terenuri vasal Regatul Livonia, condus de Magnus danez, a intrat în căsătorie cu nepoata regală. Dar trupele ruso-daneze nu au fost în măsură să ia Revel, un avanpost al posesiunilor suedeze în statele baltice, și Fredrik al II-lea a semnat un tratat de pace cu Johan III (1570). Atunci regele a încercat să se Revel pe cale diplomatică. Cu toate acestea, după arderea Moscova Tătarii din mai 1571, guvernul suedez a refuzat să negocieze; la sfârșitul lui 1572, trupele romane au invadat Livonia suedeză și capturat Weissenstein.
În 1572 a murit Zygmunt al II-lea, iar în Commonwealth a început o perioadă lungă de timp "beskorolevya" (1572-1576). O parte a nobilimii nominalizat chiar candidat Ivan IV pentru tron vacant, dar regele a ales să sprijine pretendentul austriac Maksimiliana Gabsburga; Habsburgii au semnat un acord privind împărțirea Commonwealth-ului, în care Bucureștiul trebuie să fi luat Lituania și Austria - Polonia. Cu toate acestea, aceste planuri nu au fost efectuate în lupta pentru tron Maximilian învins de principele Transilvaniei Stefan Batory.
După alegerea polonez sentimentul anti-rus regele Stefan Batory (1576-1586), Ivan IV-a propus fără succes la împăratul german Rudolf al II-lea Habsburg (1572-1612) a încheiat un pact militar-politică împotriva Commonwealth (ambasada din Moscova în Regensburg în 1576); sa dovedit, de asemenea, negocieri inutile cu regina Elisabeta I (1558-1603) al Uniunii anglo-rus (1574-1576). În vara anului 1577, în București, ultima dată a încercat să rezolve problema livonian prin mijloace militare, se desfășoară o ofensivă în Latgale (acum sud-estul Letoniei.) Și Livonia de Sud: au fost luate Rezhitsa (. Acum Rezekne), Dinaburg (. Acum Daugavpils) Kokenhauzen (. Azi Koknese) , Wenden (prezent Cesis.) Wolmar (acum $ e.) și multe încuietori mici; prin căderea 1577 în mâinile românesc era Livonia la Dvina de Vest, cu excepția Reval și Riga. Cu toate acestea, aceste câștiguri au fost temporare. Deja anul viitor trupele polono-lituaniene recucerit Dinaburg și Wendy; Trupele române de două ori a încercat să se întoarcă Wenden, dar au fost în cele din urmă învins de forțele combinate ale Batory și suedezii.
Ca urmare a războiului livonian, România nu a reușit să câștige un punct de sprijin în Marea Baltică; Mai mult decât atât, acesta a pierdut zona de Nord și de Vest Lacul Ladoga. Ordinul Livonian a fost abolită, dar proprietatea sa au fost împărțite între Commonwealth (Livonia, Latgale, Zemgale, Kurland), Suedia (Estonia) și Danemarca (o.Ezel).