ALKANS (hidrocarburi saturate, parafine)
- Alcani sunt hidrocarburi alifatice (aciclice) saturate, în care atomii de carbon sunt legați împreună prin legături simple (singulare) în lanțuri neramificate sau ramificate.
Alkans - denumirea hidrocarburilor finale prin nomenclatura internațională.
Parafinele - denumirea istoric formată, care reflectă proprietățile acestor compuși (din latină parum affinis - având afinitate mică, activitate scăzută).
Limita. sau saturat. aceste hidrocarburi sunt numite în legătură cu saturația completă a lanțului de carbon cu atomi de hidrogen.
Cea mai simplă reprezentare a alcaniilor:
Acum putem deduce formula generală a alcanilor. Numărul de atomi de carbon din seria de alcani este luat ca n. atunci numărul de atomi de hidrogen este 2n + 2. În consecință, compoziția alcanilor corespunde formulei generale CnH2n + 2.
Prin urmare, această definiție este adesea folosită:
Alcani sunt hidrocarburi a căror compoziție este exprimată prin formula generală CnH2n + 2. unde n este numărul de atomi de carbon.
Structura chimică (ordinea combinației de atomi în molecule) a alcanilor simpli - metan, etan și propan - prezintă formulele lor structurale date în Secțiunea 2. Din aceste formule este clar că există două tipuri de legături chimice în alcani:
Legătura CC este nonpolară covalentă. Legătura C-H este un covalent slab polar, carbon și hidrogen sunt aproape în electronegativitate (2,5 pentru carbon și 2,1 pentru hidrogen). Formarea legăturilor covalente în alcani datorită perechilor electronice comune de atomi de carbon și hidrogen poate fi demonstrată folosind formule electronice:
Formulele electronice și structurale reflectă structura chimică. dar nu dați o idee despre structura spațială a moleculelor. care afectează în mod semnificativ proprietățile substanței.
Structura spațială. și anume aranjarea reciprocă a atomilor moleculei în spațiu depinde de orientarea orbitalilor atomici (AO) ai acestor atomi. În hidrocarburi, rolul principal este jucat de orientarea spațială a orbitalilor atomici de carbon, deoarece sfericul 1s-AO al atomului de hidrogen este lipsit de o direcționalitate definită.
Aranjamentul spațial al carbonului AO depinde, la rândul său, de tipul de hibridizare a acestuia (partea I, secțiunea 4.3). Un atom de carbon saturat în alcani este legat de alte patru atomi. În consecință, starea sa corespunde hibridării sp3 (Partea I, Secțiunea 4.3.1). În acest caz, fiecare din cei patru atomi de carbon A3 cu punte 3 participă la suprapunerea axială (# 963 ;-) cu hidrogen s-AO sau cu sp3 -AO a altui atom de carbon, formând # 963; -SN sau CS conexiune.
patru Legăturile -Carbon sunt direcționate în spațiu la un unghi de 109 ° 28 ', ceea ce corespunde celei mai mici repulsii a electronilor. Prin urmare, molecula celui mai simplu reprezentant al alcanilor - metan CH4 - are forma unui tetraedru, în centrul căruia există un atom de carbon, iar la vârf - atomi de hidrogen:
Unghiul valent al lui H-C-H este 109 ° 28 '. Structura spațială a metanului poate fi prezentată cu ajutorul modelelor volumetrice și sferice.
Model virtual (VRML-scenă, 2 camere)
Pentru înregistrare este convenabil să se folosească o formulă spațială (stereochimică).
În molecula următorului omolog - etan C2H6 - două tetraedre sp3-atomi de carbon formează o structură spațială mai complexă:
Pentru moleculele de alcani care conțin mai mult de 2 atomi de carbon, formele curbe sunt caracteristice. Acest lucru poate fi demonstrat prin exemplul de n-butan (model VRML) sau n-pentan:
- Isomerismul - fenomenul existenței compușilor care au aceeași compoziție (aceeași formulă moleculară), dar o structură diferită. Astfel de compuși sunt numiți izomeri.
Diferențele în ordinea combinației de atomi în molecule (adică, în structura chimică) conduc la izomerism structural. Structura izomerilor structurali este reflectată de formulele structurale. În seria de alcani, izomerismul structural se manifestă atunci când lanțul conține 4 sau mai mulți atomi de carbon, adică E. pornind de la butan C4H10.
Dacă în molecule de aceeași compoziție și aceeași structură chimică este posibil un aranjament reciproc diferit de atomi în spațiu, se observă izomerismul spațial (stereoizomerism). În acest caz, utilizarea formulelor structurale nu este suficientă și ar trebui utilizate modele moleculare sau formule speciale - stereochimice (spațiale) sau proiecții.
Alcani, începând cu etan H3C-CH3. există în diferite forme spațiale (conformații), cauzate de rotația intramoleculară în # 963; C-S, și prezintă așa-numitul izomerism rotațional (conformational).
În plus, dacă molecula conține un atom de carbon legat la 4 substituenți diferiți, este posibil un alt tip de izomerie spațială atunci când doi stereoizomeri sunt legate între ele ca subiect și imaginea sa în oglindă (similar cu mâna stângă se referă la dreapta). Astfel de diferențe în structura moleculelor se numesc izomeri optici.
Izomerism structural al alcanilor
- Izomerii structurali sunt compuși cu aceeași compoziție, care diferă în ordinea legării atomilor, adică structura chimică a moleculelor.
Motivul manifestării izomerismului structural în seria de alcani este capacitatea atomilor de carbon de a forma lanțuri de structuri diferite. Acest tip de izomerism structural este numit izomerismul scheletului de carbon.
De exemplu, un alcan al compoziției C4H10 poate exista ca doi izomeri structurali:
și alcan C5H12 - sub forma a trei izomeri structurali, care diferă în structura lanțului de carbon:
Cu o creștere a numărului de atomi de carbon din compoziția moleculelor, se măresc posibilitățile de ramificare în lanț, adică numărul de izomeri crește cu numărul de atomi de carbon.
Izomerii structurali diferă în ceea ce privește proprietățile fizice. Alcanii cu structură ramificată datorită ambalării mai puțin densă a moleculelor și, în consecință, interacțiunilor intermoleculare mai mici, se fierbe la o temperatură biliară decât izomerii lor neramificați.
În derivarea formulelor structurale ale izomerilor se folosesc următoarele tehnici.