5. Mulți ani mai târziu, în filmul Wall Street: Money Never Sleeps „Douglas a jucat din nou rolul lui Gordon Gekko. În 1987 a fost distins cu „Oscar“ pentru același rol în primul film.
25. În 1989 filmul "War of Rose" Danny DeVito a jucat rolul unui avocat de divorțuri, care spune povestea unui client al unui cuplu căsătorit, interpretat de Douglas și Keytlin Terner. Cuplul a purtat un război amar pentru că, cât mai curând posibil, pentru a pune capăt căsătoriei.
26. Douglas a jucat primul rolul lui Gordon Gekko în 1987 filmul „Wall Street“, în care personajul principal - un milionar ia sub aripa lui un agent de bursă Bud Fox (Charlie Sheen) și-l învață cum să facă o mulțime de bani. Mai târziu, acest film, și, în special, Gecko, au devenit simboluri ale 80-lea.
27. In 1987, Douglas a jucat în "Atracție fatală". El a jucat rolul unui bărbat căsătorit, care s-au despărțit cu eroina lui Glenn Klouz, care, la rândul său, a început să persecute familia lui.
29. Douglas, Keytlin Terner si Danny DeVito a jucat împreună în 1984 filmul "Romancing Piatra", iar mai târziu ei vor fi din nou împreună pe tabloul set "War of the Rose." Scenariul a fost scris de o chelneriță Dianoy Tomas, care a murit la 6 săptămâni înainte de premiera filmului. Thomas a murit în accident Porsche ei, care a prezentat Douglas. La volanul masinii a fost o altă persoană.
31. În 1975, Douglas a primit „Oscarul“ pentru filmul „Zbor deasupra unui cuib de cuci“, care a acționat ca un producător. În acel an, filmul a câștigat „Oscar“, în cele mai multe categorii, „Cel mai bun film“, „cel mai bun regizor“, „Cel mai bun actor“, „Cea mai buna actrita“, „Cel mai bun scenariu“.
32. Înainte de a începe să apară în picturile majore ale Douglas a jucat în serie. În 1970 el, împreună cu Karl Maldenom a jucat în drama de poliție „pe străzile din San Francisco“.
33. În 1969, el a primit primul său rol în filmul „Hello erou.“ Pentru rolul studentului, care a plecat la război în Vietnam, Douglas a fost nominalizat pentru premiul „Globul de Aur“.