Toate reacțiile toluen (metilbenzen) pot fi împărțite în două tipuri: o reacție care implică inel și reacții care implică gruparea metil benzen.
reacție de substituție
1. Reacțiile care implică inelul benzenic
Metilbenzen ia toate reacțiile de substituție în care este implicată benzen, și astfel prezintă o reactivitate ridicată, reacția are loc la o viteză mare.
radical conținut într-o moleculă de toluen de metil este orientant I un fel, cu toate acestea, ca rezultat al reacțiilor de substituție sunt obținute în inelul benzenic orto și derivați ai para-toluen sau un exces de reactant - triproizvodnye formula generală:
Când excesul de halogen se pot obține derivați de di- și tri-zameshennye în funcție de orientarea reguli:
De exemplu, în nitrarea toluenului C6 H5 ch3 substituție (70 ° C), are loc nu una, ci trei atomi de hidrogen pentru a forma 2,4,6-trinitrotoluen:
Aici pronunțat atomii de interferență în moleculă, reactivitatea compusului. Pe de o parte, gruparea metil CH3 (datorată + I-efect) crește densitatea de electroni a inelului benzen la pozițiile 2, 4 și 6 și facilitează substituția în aceste poziții:
Pe de altă parte, sub influența grupării metil inel de benzen, în toluen CH3 devine mai activ în reacțiile de oxidare și substituție radical comparativ cu CH4 metan.
2. Reacția cu catena laterală
Gruparea metil în metilbenzen pot reacționa alcani caracteristice:
Acest lucru se datorează faptului că etapa de limitare a vitezei în ușor (la o energie de activare scăzută) radical benzii formate · CH2-C6 H5. Este mult mai stabil decât radicalii liberi alchil (CH3 ·. · CH2 R), ca electron nepereche delocalizat prin interacțiunea cu sistemul electronic π- de inel benzenic:
reacție de adiție
reacția de oxidare
b) oxidarea parțială
Spre deosebire de benzen Omologii sunt oxidate mai ușor hidrocarburi saturate. Astfel supuse numai la radicali de oxidare legați la ciclul benzenic, în cazul toluenului - gruparea metil. oxida Soft (MnO2) oxidată la o grupare aldehidă, oxidanți puternici (KMnO4) cauzează oxidarea ulterioară a acizilor:
Toluen, în contrast cu metan este oxidat în condiții blânde (soluție KMnO4 a fost acidulată decolorează după încălzire).
Orice Omologul benzen dintr-o catenă laterală este oxidat de KMnO4 și alte puternic oxidant în acid benzoic:
Omologii care conțin două catene laterale dau diacizi: